Você pode consultar os horários dos trens na Alemanha e nos arredores (a maior parte da Europa é coberta) no site das ferrovias alemãs . Além disso, todos os trens noturnos na Alemanha são operados pela City Night Line ; a brochura contém um mapa. Infelizmente para você, não há trem noturno que cruze o oeste da Suíça até a Alemanha.
De Milão, há um trem noturno apenas para Munique, de acordo com o folheto da City Night Line. Segundo o DB, não existe esse trem e você precisa mudar em Verona. As ferrovias italianas tendem a entrar em disputas com os operadores de trens de países vizinhos), por isso é possível que as carruagens de Milão não estejam em funcionamento (elas normalmente se juntariam às carruagens de Roma em Verona e o trem Roma-Munique está em operação). De Munique, outras 2 horas e meia o levam a Stuttgart. É uma viagem muito indireta.
Se você puder pegar Roma-Milão em um local mais razoável, como Florença, Bolonha ou Verona, poderá partir tarde da noite e estar em Munique às 6:30 e em Frankfurt às 10:00. É uma viagem meio indireta, saindo tarde da noite e chegando tarde demais para uma reunião matinal no dia seguinte.
Existem vários trens noturnos que partem de Basileia. Dois deles viram para o leste antes de chegarem ao seu destino e não levam passageiros no Vale do Reno. O CNL 40478 sai de Basileia às 22:13 e passa pelo aeroporto de Frankfurt às 3:39 e Colônia às 5:43. Tecnicamente, isso atende aos seus requisitos.
Não há boa opção de trem entre essas duas regiões. É provável que um trem saia mais barato que um voo e um hotel, mas a viagem de trem leva muito tempo e não possui um horário conveniente.
Não sei se há um ônibus noturno conveniente - se o Rome2rio não o encontrar, isso pode significar que não há um. A Eurolines tem um ônibus diário de Milão a partir de Frankfurt, mas é um ônibus diurno.