Se você estiver disposto a esperar algumas horas antes do voo, geralmente poderá prever qual lado será o interior da aeronave na aproximação e para a decolagem - se você puder prever a pista, poderá descobrir lendo o procedimento padrão de partida por instrumentos para o plano de voo que foi arquivado (geralmente em flightaware.com 2 a 6 horas antes dos voos nos EUA). No entanto, como outros disseram, é muito difícil prever qual pista, pois há muitos detalhes que a afetam. Geralmente, se os ventos forem inferiores a 6-8 nós, o aeroporto estará em uma configuração de ventos calmos, que varia de acordo com o aeroporto.
Por exemplo, em Boston Logan, ventos calmos são a pista 09, chegam a pista 04R, a menos que a aeronave seja um avião a hélice; nesse caso, eles partem da pista 04L. (Fonte: http://bostonartcc.net/document_library/sops/kbos.pdf ).
Fica muito mais fácil, porém, nos aeroportos com uma pista principal. Então, no Washington National, se os ventos forem do sul, eles pousarão na pista 19, geralmente no River Visual, se os ventos forem do norte, eles pousarão e partirão da pista 01, o que significa que eles vão virar à esquerda em direção a Arlington imediatamente após a decolagem.
Se você levar tudo isso em consideração e obter a previsão de vento certa, poderá escolher em que lado estará o desembarque, no entanto, é muito mais difícil na minha experiência de decolagem, por causa de quantas opções de partida existem para decolagem.