Como portador de passaporte nos EUA, você é " isento de visto " e geralmente recebe 90 dias após a chegada, sem fazer perguntas:
Os nacionais dos seguintes países são elegíveis para o programa de isenção de visto, que permite uma duração de permanência de até 90 dias: ... USA ...
Agora, fazer uma rápida visita a outro país com o único objetivo de renovar seu visto é conhecido como "visto executado". A maioria dos países fica desconfiada se você fizer isso com muita frequência, mas, felizmente, as evidências anedóticas de Taiwan parecem indicar que eles não se importam:
De acordo com as experiências deste fórum, você pode continuar fazendo isso o quanto quiser. É claro que, como qualquer coisa, a imigração tem a palavra final, mas contanto que você mantenha o nariz limpo (por exemplo, não fique com o visto em excesso, não cometa crimes etc.), você ficará bem.
(cortesia "Steve4nLanguage" no Forumosa , o fórum definitivo de Taiwan)
Portanto, as respostas para suas perguntas parecem ser:
- Não
- Não
Tudo isso dito, eu não confiaria nisso por mais do que algumas renovações. Se você planeja ficar em Taiwan por mais tempo, é melhor trabalhar com algum tipo de visto "real" que realmente permita que você trabalhe legalmente.