Em geral, não, você não precisa, especialmente se você está apenas procurando uma cama por uma noite, e não é muito exigente.
Dito isto, quanto mais tarde você optar por sair da estrada - particularmente na alta temporada de viagens -, maior a probabilidade de ser saudado pelo temido cartaz "Sem vaga". (Ou, em estabelecimentos mais agradáveis, uma recusa educada na recepção.)
Meu MO típico ao dirigir longas distâncias, é sair da estrada em uma parada de descanso ou na cidade cerca de 2-3 horas antes de eu pretender parar de dirigir durante o dia; (no meu caso, isso geralmente é certo quando o sol está ficando baixo o suficiente no céu para me cegar se eu estou dirigindo para o oeste, então eu posso esperar, senão, por volta do Pôr do Sol.) Então, eu usarei meu Smartphone (ou, se eu estiver com pouca tecnologia por algum motivo, um telefone público em uma parada de descanso e um mapa), para procurar hotéis que estão cerca de 100 milhas a mais ao longo da estrada de onde eu estou e reservar um quarto on-line antes de continuar minha viagem. Isso me dá a flexibilidade de reservar o mesmo dia para onde quer que eu termine, evitando a frustração ocasional de aparecer às 21h, sem quartos para 50 milhas em qualquer direção em uma noite de sexta-feira, seguido de dormir no carro em um estacionamento (aconteceu comigo. É uma droga). Todas as principais cadeias dos EUA têm sites móveis bastante decentes que são voltados exatamente para esse tipo de uso. Eu acho que o IHG (Holiday Inn et al) e Best Western apps são particularmente bons para olhar um pouco à frente ao longo de uma rodovia. YMMV.
Lembre-se de que, em alguns casos, a reserva antecipada pode lhe dar acesso a melhores preços ou promoções, mas você abre mão da flexibilidade para fazê-lo.