Atualização em 18 de março de 2015
As restrições para os cidadãos dos EUA que viajam para Cuba foram relaxadas ainda mais :
(...) Embora o turismo ainda seja proibido por lei, as novas regras dão permissão a qualquer americano que queira viajar para Cuba para planejar uma estadia educacional no país, desde que mantenha registros de suas atividades por cinco anos.
Os viajantes que preenchem seus dias com visitas a museus, passeios culturais e conversas com cubanos sobre sua sociedade, e mantêm um diário, podem atender aos requisitos. As autoridades americanas sugeriram que haveria pouco policiamento das idas e vindas daqueles que viajavam de pessoa para pessoa.
Atualização em 15 de janeiro de 2015
Em 17 de dezembro de 2014, Obama anunciou modificações no regulamento de viagens e no embargo contra Cuba em geral. Os detalhes podem ser encontrados na seguinte página:
Fact Sheet: Anúncio do Tesouro e do Comércio de Emendas Regulatórias às Sanções de Cuba
Resumindo, embora ainda seja tecnicamente ilegal para os cidadãos dos EUA visitar Cuba como turistas regulares, as restrições foram relaxadas e há muito mais cenários possíveis que possibilitam viajar para lá, por exemplo, não é mais necessário solicitar uma permissão explícita, viajar com uma empresa especializada que possua uma permissão é suficiente. Além disso, os cartões de crédito dos EUA agora podem ser usados em Cuba, e agora os cidadãos americanos podem gastar dinheiro em Cuba .
Atualmente, existe um debate no governo dos EUA sobre a suspensão ou não do embargo.
Minha antiga resposta:
Tanto quanto eu sei, visitar Cuba sem a permissão do Departamento do Tesouro dos EUA é ilegal.
Título 31 - Dinheiro e finanças: Tesouraria
CAPÍTULO V - ESCRITÓRIO DE CONTROLE DE ATIVOS ESTRANGEIROS, DEPARTAMENTO DO TESOURARIA
PARTE 515 - REGULAMENTO DE CONTROLE DE ATIVOS CUBANOS
(Gostaria de saber se postar essas informações aqui também é ilegal ...)
Mesmo se você tiver permissão, algumas restrições ainda se aplicam, conforme declarado neste documento ( CUBA TRAVEL ADVISORY ):
Os viajantes autorizados a Cuba estão sujeitos a limites diários de gastos e estão proibidos de trazer “lembranças” cubanas ou outros bens para os Estados Unidos, com exceção de informações e materiais informativos.
Sanções civis e criminais podem resultar de uma violação dos Regulamentos.