ufa Esta é uma pergunta com respostas altamente subjetivas.
Durante as viagens, e enquanto realmente me desloco de um lugar para outro, sempre uso minhas botas de caminhada. Geralmente, tenho botas leves, como a classe de botas "B" da Lowa: possuem solas que impedem que você escorregue, proteja os tornozelos, tenha alguma proteção dura (semelhante à borracha) na lateral do sapato e seja acolchoada em todas as partes relevantes locais. Não quero anunciar nenhuma marca em particular. Você pode obter esse tipo de botas leves de vários lugares e muitas marcas. Eu sempre as uso quando realmente me movo com minha mochila, porque elas são as mais pesadas.
Às vezes eu - sempre em viagens longas - sandálias muito leves para a praia e áreas quentes, como Jonik já mencionou.
Ambos são ruins para qualquer empreendimento "elegante". Mas nunca tive problemas para entrar em um restaurante ou até em cassinos. (Bem, os cassinos mais tradicionais da Alemanha, onde eu moro, não deixavam você entrar com sapatos assim).
Para ser sincero, acredito que a maioria dos mochileiros não se aventura em estabelecimentos "de alta classe" e, portanto, não precisa de sapatos "elegantes".
Considere também boas meias: grossas caminhadas para as botas e finas para sapatos elegantes.
Mas o mais importante é que os sapatos (e as meias) precisam ser leves (para serem transportados ao redor do mundo) e confortáveis! Leve apenas o que você absolutamente precisa.