OK, eu posso responder uma boa parte disso.
Da Europa, você pode entrar na Rússia simplesmente com um visto - o visto de turista é de no máximo 1 mês, no entanto, o que é um pouco limitante (talvez não seja para você, mas foi para mim).
De lá, fui para o sul e para o Cazaquistão, através do Uzbequistão, para o Tajiquistão. Depois continuei para o norte - Quirguistão, Cazaquistão, de volta à Rússia e à Mongólia. Tudo isso foi feito com o transporte público - os trens são ótimos na Rússia, são bons no Cazaquistão, se você puder pegar um, duvidoso no Uzbequistão quando estão rodando e quase inexistente no Tajiquistão e no Quirguistão (embora a China queira conectar o uma via no Quirguistão com o sistema ferroviário chinês).
A maior parte da viagem foi em trens na Rússia e, em seguida, os táxis, microônibus, táxis a pé e 4WD foram compartilhados nos outros veículos.
"O que é seguro" é sempre subjetivo - eu poderia argumentar que nenhum lugar é seguro ou que qualquer lugar é seguro. No entanto, siga as dicas de segurança habituais e guarde CADA ÚNICA PARTE DE DOCUMENTAÇÃO para guardas de fronteira sem escrúpulos, guardas de segurança, policiais e milícias desonestos que geralmente procuram uma maneira de obter algum dinheiro com você. Consulte Táticas para evitar ser incomodado pela polícia corrupta para obter mais informações sobre esse aspecto divertido de viajar na área.
Do Quirguistão e do Tajiquistão, existem maneiras de chegar à China, então você pode fazer isso e depois viajar para o sul.
No entanto, fiz tudo isso no calor do verão. Haverá alguns fechamentos de estradas, especialmente em altitude no Tajiquistão durante o inverno. Os trens ainda devem levá-lo para a China via Cazaquistão, se você quiser (Urumqi parece ser o lugar para procurar na China). Pessoalmente, esperaria até meses mais quentes, se possível, depois de voar pela área até abril e ainda me surpreender com os gigantescos lagos congelados do Cazaquistão!