Se você possui um dispositivo Nokia Symbian, pode instalar o Ovi Maps nele. O Ovi Maps permite que você baixe arquivos de mapa para quantos países desejar e armazene no cartão de memória. Feito isso, você pode definir o Ovi Maps para o modo offline e ainda usá-lo para obter instruções. Se você receber um SIM local, ele também poderá mostrar dados aproximados de localização.
Acho o recurso de planejamento de transporte público do Google Maps muito útil também, mas muitas vezes não consigo usá-lo em roaming. Em vez disso, uso esse aplicativo chamado Métro (disponível para iPhone, BlackBerry, Symbian, Windows Mobile, PalmOS - ainda não está disponível na versão Android ou Windows Phone 7) que permite armazenar dados de informações de transporte público offline para muitas das principais cidades do mundo. A lista completa de cidades suportadas pelo Métro está disponível aqui ; você também pode usar a mesma página para personalizar seu download, caso não deseje o pacote completo. Eles são bastante regulares em manter seu banco de dados atualizado também.
EDIT : o Google Maps lançou recentemente um recurso beta (apenas em telefones Android) que permite salvar dados do mapa para um raio específico no seu telefone para uso offline. Não é tão útil quanto o download de mapas para um país inteiro, como o Ovi Maps permite, mas se você tiver acesso Wi-Fi de vez em quando na estrada, poderá colocar bits do Google Maps offline em movimento.
EDIÇÃO 2 : os usuários do Android também podem experimentar o aplicativo MapDroyd gratuito, que permite baixar mapas offline país a país. Os mapas em si são principalmente barebones sem dados de ponto de interesse.