Respostas:
De acordo com o Departamento de Estado dos EUA ,
A viagem para Cuba é proibida pela lei dos EUA para cidadãos dos EUA e outros sob jurisdição dos EUA.
Viajar legalmente para Cuba como cidadão dos EUA exige um motivo especificado em um dos vários tipos de licenças para fazê-lo.
Licenças gerais e específicas para viagens : O Departamento de Tesouro dos EUA (OFAC) emitiu licenças gerais dentro das 12 categorias de viagens autorizadas para muitas transações relacionadas a viagens de, para ou dentro de Cuba que exigiam anteriormente um serviço específico. licença (ou seja, um aplicativo e uma determinação caso a caso). As transações relacionadas a viagens são permitidas por licença geral para determinadas viagens relacionadas às seguintes atividades, sujeitas aos critérios e condições de cada licença geral:visitas de família; assuntos oficiais do governo dos EUA, governos estrangeiros e certas organizações intergovernamentais; atividade jornalística; pesquisa profissional e reuniões profissionais; atividades educacionais; atividades religiosas; apresentações públicas, clínicas, oficinas, competições atléticas e outras e exposições; apoio ao povo cubano; projetos humanitários; atividades de fundações privadas ou institutos de pesquisa ou educação; exportação, importação ou transmissão de informações ou materiais informativos; e certas transações de exportação autorizadas. Nenhuma outra permissão do OFAC é necessária para se envolver em transações cobertas por uma licença geral.
(ênfase minha)
Recentemente, no entanto, houve um aquecimento das relações entre Cuba e os EUA, com alguns dos eventos mostrados nesta página do New York Times . Talvez em breve as relações normalizem a ponto de podermos passar férias em Havana.
Estritamente falando, viajar para Cuba não é ilegal. Os EUA não têm controles de saída, por isso é permitido aos cidadãos viajarem para onde quiserem. O que os EUA têm é um embargo muito rigoroso com Cuba. Efetivamente, isso significa que, para viajar para Cuba, um cidadão ou residente dos EUA precisa de uma licença para gastar dinheiro lá.
Essas licenças, que autorizam certas transações relacionadas a viagens, são concedidas apenas para certos tipos de viagem. Especificamente, 31 CFR 515.560 , o regulamento que autoriza as licenças, permite apenas transações relacionadas às seguintes atividades:
(1) visitas de família (ver §515.561);
(2) assuntos oficiais do governo dos EUA, governos estrangeiros e certas organizações intergovernamentais (ver §515.562);
(3) atividade jornalística (ver §515.563);
(4) pesquisa profissional e reuniões profissionais (ver §515.564);
(5) atividades educacionais (ver §515.565);
(6) atividades religiosas (ver §515.566);
(7) apresentações públicas, clínicas, oficinas, competições atléticas e outras e exposições (ver §515.567);
(8) Apoio ao povo cubano (ver §515.574);
(9) projetos humanitários (ver §515.575);
(10) Atividades de fundações privadas ou institutos de pesquisa ou educação (ver §515.576);
(11) Exportação, importação ou transmissão de informações ou materiais informativos (ver §515.545); e
(12) certas transações de exportação que podem ser consideradas para autorização sob os regulamentos e diretrizes existentes do Departamento de Comércio em relação a Cuba ou realizadas por empresas estrangeiras de propriedade ou controladas pelos EUA (ver §§515.533 e 515.559).
E é isso que a licença permite que você faça:
(c) As pessoas geralmente ou especificamente licenciadas sob esta parte a se envolver em transações relacionadas a viagens para, de e dentro de Cuba podem se envolver nas seguintes transações:
(1) Transporte de e para Cuba . Todas as transações relacionadas ao transporte normalmente incidentes para viajar de e para (não dentro) de Cuba são autorizadas.
(2) Custo de vida em Cuba. Todas as transações normalmente incidentes em viagens dentro de Cuba, incluindo o pagamento de despesas de moradia e a aquisição em Cuba de mercadorias para consumo pessoal, são autorizadas.
(3) Importação de mercadorias cubanas. A compra ou outra aquisição em Cuba e a importação como bagagem acompanhada nos Estados Unidos de mercadorias com um valor não superior a US $ 400 por pessoa são autorizadas, desde que não mais de US $ 100 da mercadoria consistam em álcool ou produtos de tabaco e a mercadoria seja importada Apenas para uso pessoal. [...]
(4) Transporte de remessas para Cuba. [...]
(5) Processamento de certos instrumentos financeiros. [...]
Observe que não é a viagem propriamente dita permitida pela licença, é a transação que paga pelo transporte de ou para Cuba que ela permite.
Observe também que o regulamento exclui especificamente turistas:
(f) Nada nesta seção autoriza transações relacionadas a viagens de turistas a Cuba.
Espero que isso possa mudar no futuro, mas, como permitir viagens turísticas exigiria um ato do Congresso, não prenda a respiração. Enquanto isso, se você estiver curioso, o que poderia acontecer com alguém dos EUA que viaja para Cuba sem licença:
§501.701 Sanções.
...
(1) Pessoas que violam deliberadamente qualquer disposição do TWEA ou qualquer licença, regra ou regulamento emitida por ele e pessoas que violam, negligenciam ou se recusam a cumprir com qualquer ordem do Presidente emitida em conformidade com as disposições do A TWEA será multada em condenação não superior a US $ 1.000.000 ou, se um indivíduo, será multada em não superior a US $ 100.000 ou presa por não mais de 10 anos, ou ambos; [...]
Observe que TWEA significa "Negociação com o Ato Inimigo". Como Cuba foi designada como apoiante estatal do terrorismo, acredito que as diretrizes de sentença exigiriam uma pena de prisão bastante longa para qualquer pessoa condenada.
Embora, na prática, meu entendimento seja de que é improvável que um turista americano que viaja para Cuba via México ou Canadá.