Supondo que você chegue ao terminal doméstico e saia do internacional, primeiro eu iria até lá e tentaria fazer o check-in mais cedo, apenas para tirar isso do caminho.
É sempre arriscado sair do aeroporto e entrar no trânsito suburbano quando você precisa pegar outro voo, especialmente internacional.
Seu tempo é limitado e eu não gastaria muito no centro da cidade. No entanto, mesmo chegar lá é interessante o suficiente. Eu sugiro apenas pegar a linha azul de O'Hare para Clark / Lake (1h), depois subir e mudar para a linha Pink , este é um trem elevado 'The L' que percorre o circuito, para que você tenha algumas vistas sobre o centro de Chicago. Desça em Washington / Wells e volte para Clark / Lake (5 quarteirões) para voltar na linha azul para O'Hare (1h). Com apenas 2,5 horas para gastar, esse é um cronograma muito apertado.
Crédito da foto: Peter Hahndorf
Para piorar as coisas, a linha azul parte do próximo terminal 2, para chegar ao / do terminal 5 leva pelo menos 15 minutos cada.
Eu só tentaria isso, se você já tivesse feito o check-in, para que, ao voltar para o aeroporto, fosse necessário apenas passar pela segurança e pelo portão, o que significa que você não precisa voltar às 11:30, mas talvez às 12:00 ou até 12:30.
Seria mais fácil se você pudesse fazer o check-in em Tóquio em Boston e não precisar se preocupar com bagagem e check-in em O'Hare.
Você também não poderia ir ao centro da cidade, mas apenas olhe ao redor de um dos bairros de West Side por um curto período de tempo. Pegue a linha azul para Belmont ou Logan Square, passe algum tempo lá e depois volte. Não há nada de especial lá, mas você pode sentir Chicago fora do circuito.