A declaração padrão para uma isenção de visto é que o relógio de 90 dias começa quando você entra nos EUA e permanece em funcionamento até sua saída, com visitas ao Canadá. Mexica e o Caribe não acertam o relógio. Aplicado rigorosamente, isso significaria que você teria que finalmente sair dos EUA 90 dias ou menos a partir da data em que entrou nos EUA em trânsito para o Canadá. Se você fizer isso, obviamente ficará bem.
No entanto, esta não é uma regra absoluta. O objetivo é impedir que as pessoas que fazem um 'visto' obtenham outro período de 90 dias saindo brevemente dos EUA. O padrão atual é que "ele deve ser usado apenas para visitas curtas e ocasionais aos EUA". No caso de você transitar pelos EUA e, menos de 90 dias depois, visitar os EUA por outro curto período (não mais de 90 dias), será sua responsabilidade convencer o oficial de imigração de que sua visita será "curto e ocasional".
Eu esperaria um escrutínio um pouco mais do que você esperaria sem o transporte público, mas contanto que você tenha ingressos, um link claro para sua terra natal e sem bandeiras vermelhas, você deve ficar bem. Você não é a primeira pessoa a fazer isso.