Seu visto é válido até 23:59:59 na data de vencimento. Portanto, de um ponto de vista estritamente burocrático, você poderá entrar novamente no espaço Schengen, pois possui um visto válido. No entanto, como você diz, o oficial de imigração pode ter algumas perguntas sobre a proximidade do prazo de validade à sua data de entrada no país.
Se você quiser esclarecer essas dúvidas, traga todos os documentos comprovativos que julgar necessários para explicar sua situação. Estes podem ser a forma de uma prova de viagem em diante - ou seja, passagens aéreas fora do espaço Schengen em uma data anterior ao vencimento do seu visto - ou uma prova de que você solicitou uma extensão de visto e é provável que o obtenha. - diga o recibo de envio da inscrição, juntamente com uma prova do status de estudante com duração superior à janela atual de validade do visto.
Em suma, você é o responsável por trazer a documentação correta para apoiar seu caso. Também sugiro que seja honesto com o oficial de imigração e não tente truques.