Tendo me conectado dos EUA ao Canadá via Toronto muitas vezes, eu ficaria nervoso com essa conexão se fosse você.
Os passeios serão longos. Isso é particularmente verdadeiro se o seu avião estiver chegando em Toronto a partir de um aeroporto americano menor, em que os vôos usam pequenos jatos e turbopropulsores. Esses aviões chegam ao Gates F84-99, que é uma pequena seção do aeroporto (essencialmente um longo corredor, com serviços mínimos) que é bem separada do restante do Terminal 1. Há uma placa no início desta seção que diz algo como "7 minutos a pé deste ponto até o portão F99; não há lojas além desse ponto". Os vôos de aeroportos maiores (incluindo Chicago) geralmente usam aviões maiores, que geralmente usam os portões mais próximos da parte principal do terminal.
A quantidade de tempo que você precisará esperar na fila da alfândega é altamente variável. A última vez que estive lá, naveguei direto, mas você também pode ficar na fila por uns bons 20 minutos se chegar logo após alguns grandes jatos jumbo.
Depois de conversar com o funcionário da alfândega do Canadá, você precisará esperar para recuperar suas malas. Depois de obtê-los, você poderá fazer o desembaraço final através da alfândega, que geralmente consiste apenas em entregar o cartão alfandegário ao agente na saída. Você precisa ter todas as suas malas despachadas com você para fazer isso; eles são as regras. Não estive em Toronto com malas despachadas recentemente o suficiente para comentar quanto tempo isso pode levar (embora, se você estiver atrasado na linha, pode esperar pelo menos não esperar tanto tempo pela maleta despachada.) Procedimentos de bagagem no YYZ mudaram. Veja a edição abaixo.
Neste ponto, você precisa colocar suas malas de volta no sistema. Esta é provavelmente a parte mais fácil; siga as indicações para "Conexão de voos para o Canadá" e eles o levarão a uma correia transportadora na qual você poderá deixar sua bagagem despachada. Você não terá que falar com um agente ou qualquer coisa.
Você precisará passar pela segurança novamente; Acredito que uma vez que você tenha saído da alfândega, você tenha saído da área protegida e que não há como contornar isso. Isso também pode demorar um pouco, dependendo da hora do dia.
Realizar tudo isso em 1:07 é certamente possível, mas você não tem muita margem de erro. Você pode ligar para quem já vendeu o bilhete e verificar se eles trocam seu voo Chicago-Toronto mais cedo ou mais tarde seu voo Toronto-Halifax sem nenhuma taxa; Tive uma boa experiência fazendo isso com a Air Canada no início deste ano. (No meu caso, um dos meus horários de voo foi alterado pela Air Canada, deixando-me uma parada de oito horas, mas eles me reservaram em um voo posterior gratuito).
Edit, Jan '16: Tendo voado de Hartford para Winnipeg via Toronto (e vice-versa) em dezembro de 2015, agora posso dizer que eles aprimoraram seu sistema de bagagem e que você não precisa mais reivindicar novamente suas malas despachadas ao voar dentro ou fora do Canadá via YYZ. Isso definitivamente economiza seu tempo. Claro, ainda existe a possibilidade, como em qualquer conexão apertada, de que você possa entrar no avião de conexão, mas que suas malas despachadas não.