Esta pergunta faz algumas suposições que podem ser (são) errôneas. O transporte de dois laptops dos EUA e da Coréia do Sul e, depois, de volta para os EUA vários meses depois não é, ou não deveria ser, uma preocupação da alfândega ou da proteção de fronteiras dos EUA ou da Coréia do Sul. Nestes dias de conectividade online, muitos de nós viajam com vários dispositivos eletrônicos o tempo todo. Eu carrego um laptop, um tablet, um smartphone (android), muitas unidades flash e chips de memória, e sou mais leve do que muitas que conheço.
Seu problema será se você for sinalizado para uma entrevista na Coréia do Sul, pela Proteção de Fronteiras, e se lhes contar com sinceridade (e você sempre deve sempre ser sincero, porque ser pego em uma mentira fará com que você seja sinalizado de outras viajar, no mínimo), que um de seus laptops é para trabalhar em um emprego on-line, e você admite que estará trabalhando no país com um visto de estudante.
Só porque é uma empresa on-line, e o trabalho que você faz com eles pode ser feito de qualquer lugar, não significa que é legal fazer em qualquer lugar. Se você está ganhando renda dentro de um país, pode ser esperado / exigido que pague impostos sobre a renda auferida no exterior. O fato de você estar trabalhando pode ou não ser permitido com um visto de estudante.