Eles vão se molhar duas vezes. A bagagem é quase sempre transportada em pequenas cadeias de carrinhos relativamente planos puxados por um veículo a motor. Em seguida, uma correia transportadora os carrega no avião, à medida que as obras movem cada peça dos carrinhos para a correia. Como dizem alguns comentários, às vezes os carrinhos estão cobertos, o que eu vi, mas não era uma cobertura completa; portanto, a água ainda chegará a vários itens de bagagem.
Como você pode ver, isso oferece a eles muitas oportunidades de se molhar, inclusive enquanto estão sendo carregadas no carrinho, nos carrinhos e na correia transportadora. O processo é o mesmo na chegada, exceto na ordem inversa.
Muito poucas malas são completamente à prova d'água, mas a quantidade de água que entra varia. Para garantir que equipamentos sensíveis permaneçam secos, a maioria das pessoas usa estojos de pelicano. Uma caixa de papelão certamente permitirá a infiltração de água rapidamente, ainda mais do que outros materiais, principalmente porque é absorvente. Alguns aeroportos até colocam bagagem no chão, enquanto esperam para serem transportados ou para que os passageiros se levantem (eu tive que fazer isso várias vezes em pequenos aeroportos).
O plástico é uma boa idéia e o tipo que envolve várias vezes é bastante eficaz. Não há garantia de que ele permanecerá absolutamente seco ou não será perfurado, mas, mesmo assim, você obterá muito menos água do que com uma caixa de papelão. A outra opção que eu uso com mais frequência é embalar o conteúdo em sacos ziplock gigantes. Novamente, não é 100% eficaz, mas funciona quase sempre.