Sim, ele deve simplesmente seguir o sinal "Chegadas e reivindicação de bagagem" e não o "sinal de conexões de vôo".
Ninguém no aeroporto saberá que ele é um passageiro conectado ao deixar o aeroporto. Não há como alguém perceber isso. Suas malas ainda serão transferidas. Mesmo que eles saibam, é totalmente permitido (embora alguém possa pensar que ele está perdido).
Depois do jantar com você, ele pode ir até o Terminal 5, subir o último andar, ir a um balcão de check-in para obter seu próximo cartão de embarque (se ele não tiver) ou, se ele tiver, ele pode ir lado aéreo. Ele precisa ir ao ar pelo menos 35 minutos antes da partida e isso é rigorosamente cumprido.
A propósito, quando eu me conecto de internacional para doméstico em Heathrow, sempre vou por esse caminho, em vez de seguir a rota normal de conexões de vôo. Isso é muito mais rápido, é por isso.