Existem várias maneiras, mas isso realmente não importa.
Primeiro, existem várias maneiras pelas quais a imigração americana pode saber essas coisas. Você pode estar em um voo para o país em questão. Ou os EUA podem descobrir com um de seus parceiros de inteligência. Seu próprio país provavelmente sabe que você fez a visita, se você saiu do país a caminho de lá. Mas esse não é o objetivo do exercício. Eles realmente não se importam com alguém que visitou a Síria como turista.
Os alvos dessa medida são pessoas que os EUA suspeitam estarem ligadas ao terrorismo, mas nenhuma evidência real. Eles sabem o suficiente sobre essas pessoas para saber que visitaram os países em questão, portanto não podem fugir à medida mentindo. As pessoas que visitam esses países por razões legítimas são apenas danos colaterais.
O segundo ponto é que, se você não declarar sua visita ao ESTA, e a imigração dos EUA souber ou descobrir sobre isso, você é culpado de mentir em um formulário de imigração. Isso removerá seus privilégios de VWP e dificultará muito a obtenção de um visto no futuro. Isso é bom para eles, pois lhes dá uma razão para excluir alguém agindo de forma suspeita sem precisar de nenhuma evidência de irregularidade. Mentir em um formulário de inscrição é uma ótima maneira de se meter em problemas.
Por fim, você pergunta "como as autoridades americanas poderiam provar que alguém pôs os pés nesses países". A resposta para isso é que eles não precisam provar isso. Se eles acreditam que você visitou esses países e não o disseram, podem recusar sua entrada.