Depende muito de onde você está tentando chegar à Ilha de Wight. O transporte público na ilha é relativamente lento; portanto, é melhor gastar um pouco mais no continente para chegar ao lugar certo na ilha.
Com todas as rotas de Londres, seu primeiro trabalho é chegar a Waterloo ou Victoria. Infelizmente, não há linha de metrô direta para Waterloo, então você terá que mudar para algum lugar de Londres nessa rota. Para Victoria, você pode pegar a linha do círculo até o fim, mas eu espero que seja mais rápido mudar (a linha do Circle é uma maneira muito lenta de se obter voz alta)
Se seu objetivo é chegar à ilha o mais rápido possível, sua melhor opção é provavelmente Waterloo -> Portsmouth Harbour -> Ryde Pier Head no catamarã Wightlink. Outras opções em uma área semelhante são o hovercraft Hovertravel de Southsea hoverport e a balsa de carro Wightlink de Portsmouth para Fishbourne, mas eles não se conectam com os trens de Portsmouth. No IIRC, há um ônibus da estação de Portsmouth e Southsea para o hoverport de Southsea. Não sei qual é a situação do ferry de Fishbourne.
Para Cowes, você pegaria um trem para Southampton e pegaria os serviços Red Funnel ou Red Jet. Não sei exatamente quais são os arranjos de conexão.
Para Yarmouth, você pegaria um trem para Brockenhurst, depois um trem para o cais de Lymington e depois o ferry para Yarmouth. O IIRC, o terminal de balsas em Lymington, fica bem perto da estação de Lymington Pier.
PS: Tecnicamente, é possível ir de Ashford ao porto de Portsmouth sem passar por Londres, mas as rotas são bem lentas. O planejador está me dando rotas tanto via Hastings e Brighton quanto via Tonbridge e East Croydon.