Provavelmente depende do país e, particularmente, da duração da sua estadia.
Muitos países exigem que os turistas (e as regras possam ser ainda mais rígidas para outros tipos de visita) tenham um motivo sólido para voltar ao país de origem. E a principal razão é um trabalho. Quanto mais seguro o emprego, maior o status social que você tem em casa, maiores as chances de entrar em um país sem problemas. Outro ponto importante é ser capaz de sustentar seus custos de vida; assim, poder mostrar provas de economia também é importante.
Normalmente, as chances de negar serão maiores ao solicitar um visto, não ao atravessar uma fronteira. Mas dizer "desempregado" parece um mau sinal para mim. Os agentes de imigração querem ter certeza de que você não vai trabalhar no país que deveria visitar. Em um mundo em que as pessoas são definidas por sua ocupação, vir como "desempregado" pode facilmente parecer "procurar emprego". Qualquer que seja o motivo oficial da sua visita, o agente de imigração provavelmente reagirá se você não tiver emprego.
Na minha experiência pessoal, eu sempre respondo qual deveria ser minha ocupação e respondo vagamente. A questão geralmente não é qual é o meu trabalho na época, mas qual trabalho eu faço (na minha carreira). Uma vez eu estava entrando no Canadá para uma longa estadia (não precisava de visto) após uma primeira longa estadia. Embora tenha desistido do emprego para essa viagem, disse minha ocupação esperada. O agente de imigração começou a levantar as sobrancelhas por causa de uma longa estadia anterior e eu fui para uma entrevista mais longa. Eu conseguia convencer o agente de que tinha recursos suficientes para sustentar minha vida e que não procurava emprego no Canadá, mas não recomendaria essa situação.
Se você apenas deseja manter seu trabalho em segredo (e você realmente teve um emprego), evite-o. Use termos como "gerente", "empresário", "engenheiro", "agente", "funcionário público", ...
Quanto à bagagem, durante a minha experiência, ela foi minuciosamente pesquisada, mas não acho que elas estivessem procurando por algo específico - talvez um currículo impresso - usei mais isso para me irritar.
Os riscos que você corre com a mentira dependem das leis de cada país, mas eu não faria isso. Muitos países podem proibi-lo de entrar no país ou deter um estrangeiro sem explicação.
ATUALIZAÇÃO: Aparentemente, muitas pessoas interpretam ser evasivo como mentir. Embora nem todo mundo tenha emprego de uma vez t quando viaja para um país, não ter nenhuma ocupação na vida é muito menos comum. Você pode viajar para ganhar a vida, mas provavelmente não gasta seu tempo indo de um lugar para outro sem objetivos. Talvez você escreva, talvez você tire uma foto. Talvez sua viagem seja uma pausa na carreira ... Não pretendo forçar as pessoas a fazer um trabalho evasivo falso, quero dizer que todo mundo tem uma atividade (ganhar dinheiro ou não). Seja honesto sobre o que você faz, mas dizer que você é um "escritor de viagens autônomo iniciante após uma mudança de carreira" não o levará ao país, ao responder que você é um "gerente" (se isso '