Tanto quanto pude encontrar, não existe nenhum mecanismo de pesquisa que possa encontrar especificamente salas de check-out tardio. Algumas cadeias de hotéis o oferecem em seus sites ou listam o check-out tardio em sua descrição, mas você precisa passar manualmente pela lista de hotéis na área. Por exemplo, você pode procurar por "Montreal" e "check-out tardio" no Google para encontrar algumas opções.
Caso contrário, vários sites oferecem opções para reservar uma "sala diurna", mas isso geralmente significa fazer check-in por volta das 9:00 e check-out até 17:00, o que não é exatamente o que você está procurando. Alguns exemplos aleatórios do Google:
Hotelsbyday.com
DayUse.com
Between9and5.com
Conforme sugerido por @mts, pode ser possível entrar em contato diretamente com um desses hotéis e organizar um horário diferente para o check-in / check-out.