Não - na maioria das interpretações de "seguro".
Todos os programas de passageiro frequente com os quais eu conheço têm uma passagem nos T&C que se parece com isso:
> 7.1 Members must not:
> ...
> (b) abuse or misuse Qantas Frequent Flyer, any Rewards, Awards, Benefits,
> facilities, services or arrangements accorded to the Member as a result of
> Membership including by:
> ...
> (iii) selling, assigning, transferring or acquiring, or offering to
> sell, assign, transfer or acquire any Reward, Award, Benefit or Qantas
> Points other than in accordance with these Terms and Conditions;
T&C de passageiro frequente da Qantas
As consequências de violar isso podem variar de revogar toda a sua associação ao FF, alterar o saldo de pontos ou comprar voos-prêmio com os pontos anulados. É realmente a critério da companhia aérea.
O outro fator de quão "seguro" é fazer isso é a probabilidade de você ser pego, ou seja, que a companhia aérea note. Essa é sua única fonte de "segurança" e varia muito entre as companhias aéreas e, provavelmente, entre os métodos de compra e transferência. O Qantas é um dos mais rigorosos, por exemplo, permitindo a transferência de pontos apenas entre os membros da família.
Eu certamente já ouvi muitos casos de pessoas comprando pontos de sites de terceiros sem serem pegos ou ter qualquer consequência, mas de maneira alguma é "seguro".