Eu não acho que você terá problemas com frases simples. A maioria dos caracteres simplificados tem alguma semelhança (foneticamente, por exemplo) com os caracteres mais complexos originais. Alguns permanecem inalterados. Toda vez que perguntei a alguém fluente em chinês se havia problemas com o simplificado versus o tradicional, a resposta era "não". Tenha em mente que eu não estava traduzindo poesia clássica, mas simples sobrevivência ou chinês técnico.
Ouvi dizer que os caracteres simplificados são "mais feios", que não têm equilíbrio ou o que quer que seja.
Eu não acho que alguém será insultado se você souber apenas caracteres simplificados, eles sabem muito bem que a maioria dos alunos da língua chinesa aprenderá a língua falada no continente com 1,3 bilhão de pessoas. Em vez disso, eles provavelmente ficarão impressionados com a sua capacidade de lidar com o hanzi.
O mandarim é a língua oficial de Taiwan, por razões históricas (o governo da CKS fugiu para Taiwan quando os comunistas assumiram e impuseram a língua aos residentes originais), e sua versão é facilmente compreendida. Existem vários outros dialetos e idiomas falados, é claro, e algumas pessoas muito idosas ainda podem ser fluentes em japonês. A maioria das pessoas realmente fala alguns outros dialetos, assim como o idioma oficial, então existem algumas diferenças nos idiomas, etc. Um exemplo, que pode ou não ser ainda válido, é que no continente uma namorada (ou namorado) ) seria arejado (爱人), mas em Taiwan isso significava amante. Acho que ainda não há problema em chamar garçonetes em Taiwan xiaojie (pequena saudade), mas menos no continente. Além disso, algumas expressões do continente provavelmente são um pouco "coloridas" para Taiwan.
Eu entendo que Pinyin agora é ensinado em Taiwan há cerca de 10 anos (eles costumavam usar um sistema de transliteração diferente), mas isso não ajuda muito com as pessoas mais velhas.