Cinco horas e meia são mais que suficientes para qualquer condição operacional razoável. No entanto, em janeiro é possível que você encontre condições exteriores, como uma forte tempestade de neve. Não há garantia contra isso e nenhuma margem de segurança será verdadeiramente "segura", mesmo se você voar no dia anterior. Embora não seja tão ruim assim, pode acontecer.
Se você está realmente preocupado com esse cenário, sua melhor aposta é reservar tudo em um único bilhete, mesmo que seja um pouco mais caro. A principal vantagem seria que a companhia aérea poderia direcioná-lo através de um hub diferente de Seattle se Chicago se transformar em uma bagunça. Se você voasse com a United, eles poderiam direcioná-lo através de Newark, Washington, São Francisco, Detroit etc. Mesmo se você ficar preso em Chicago, a companhia aérea o levará ao seu destino sem custo adicional.
Se você perder o seu voo em Chicago, poderá solicitar a companhia aérea de conexão, mas é provável que eles cobrem pelo menos uma taxa de alteração. Outra coisa a considerar: se o seu voo de Chicago estiver atrasado ou se mudar para o dia seguinte, você também terá que remarcar ou alterar seu primeiro voo de Seattle para Chicago.