Eu concordo com Calchas, você definitivamente deve ter cuidado. Eu moro nos EUA (visto de visitante), tenho um passaporte europeu e acabei de voltar de Cuba. Eu também estava bastante preocupado com isso, então aqui está minha experiência: voar para Cuba não foi um problema, você só precisa comprar um visto. Além disso, não tive problemas ao voltar para os EUA (o oficial da alfândega me perguntou o que eu fazia nos EUA), mas você deve ter em mente que os cidadãos que não são norte-americanos que entram nos EUA quase sempre são solicitados na alfândega. 1) o que eles estão fazendo nos EUA e 2) o que eles estão fazendo no exterior (se moram aqui), o que significa que você deve estar preparado para responder à última pergunta sem mencionar nada que possa ser considerado como turismo em Cuba.
Como não queria arriscar nada, pedi à minha agência de viagens que me preparasse uma programação completa da minha viagem a Cuba, que enfatizava atividades consideradas como interação educacional e pessoa a pessoa (sempre acompanhadas por um guia local). Não há menção de nada que possa ser considerado como turismo.
Eu recomendaria sempre reservar sua viagem com uma agência de viagens dos EUA, pois elas estão familiarizadas com todos os regulamentos e trabalham com agências cubanas licenciadas. Eles fornecerão uma programação que você poderá apresentar na alfândega dos EUA e o visto necessário para entrar em Cuba.
Eu espero que isso ajude!