O bar na cobertura do Hotel Metro, no centro da cidade, é despretensioso, barato (pelos padrões do centro) e oferece uma vista espetacular do Empire State Building, embora não muito mais (já que você está mais ou menos cercado por prédios altos). Eles não têm código de vestimenta.
O Top of the Strand (no Strand Hotel) é semelhante ao Hotel Metro - o mesmo bairro, a mesma vista, os mesmos preços.
O Brass Monkey em Chelsea é ótimo - descontraído, vistas impressionantes, muito casual e com preços razoáveis.
Além disso, meu conselho é evitar ir a qualquer um dos lugares "com melhor classificação" (a menos que seja uma lista dos 10 principais "despretensiosos" bares da cobertura, como na resposta de Karlson;), pois esses tendem a ser caros e esnobe. (FYI: US $ 20 para um coquetel é definitivamente um preço de luxo; os bares de gama média custam mais US $ 10 a 13 para um coquetel e US $ 8 a 10 para a cerveja.) Usar sites de avaliação como o Yelp dará uma boa idéia de lugares convenientes para você (NYC é muito grande!) E quase sempre dá um aviso sobre códigos de vestuário tácitos, telhados fechados para reformas ou fora de temporada etc.