Antes de tudo, todos os contratos de transporte que eu já vi dizem que é responsabilidade do passageiro ter a documentação adequada e não é responsabilidade da companhia aérea fornecer transporte de retorno, caso sua entrada seja negada a um país.
Sei que esse é um tópico antigo, mas pode ser útil para outras pessoas em 2016. Viajei bastante para a Colômbia (talvez 12 viagens desde 2013) e nunca fui questionado sobre as provas de viagens ou as finanças pelas autoridades de imigração. Eu sou cidadão dos EUA e viajei em período integral trabalhando remotamente, por isso estou quase sempre em um bilhete de ida e volta com origem / retorno à Colômbia ou em uma viagem de ida para a Colômbia. Se você for solicitado, basta dizer que estará viajando por terra para o Equador. É possível, mas quase inédito, reservar esses ônibus com antecedência. Eles sabem disso, muitas pessoas viajam dessa maneira, então você não deve ter um problema.
A companhia aérea pode ter problemas para partir dos EUA. Eles querem ver uma prova de retorno aos EUA e não uma prova de viagem em diante. Eu sei que não faz sentido. Eu diria 50/50 chances na minha experiência (Jet Blue é o pior). Eu ofereço quatro soluções possíveis:
1) Faça uma confirmação "falsa" do bilhete de ida e volta de uma companhia aérea diferente, usando números e horários de voos reais. Eu usei um itinerário antigo para um agente de viagens - baseado em texto. (Palavra de cautela - um funcionário excessivamente zeloso da Jet Blue realmente procurou o código de confirmação de 6 letras - para uma companhia aérea diferente!)
2) Compre um bilhete de volta totalmente reembolsável e solicite seu reembolso assim que chegar à Colômbia.
3) Novas leis dão 24 horas após a compra de um bilhete para cancelá-lo sem penalidade. Com tempo cuidadoso e um smartphone / wifi do aeroporto, você pode usar esta regra para contornar o bilhete de volta. No caso de ter problemas de conectividade no aeroporto, sempre tenho uma pessoa confiável que pode cancelar por mim, se necessário.
4) Se você estiver em uma viagem de longa duração, como um mochileiro ou algo assim, procure o bilhete mais barato que retorne aos EUA que você puder encontrar, mesmo que não tenha intenção de usá-lo. Fiz isso com um voo Caracus-Miami e me serviu bem por 12 meses.
Boa sorte!