Esta não é uma resposta específica à sua pergunta, já que minha experiência é com a ANA (não com o SQ), no entanto, ambos são Star Alliance (SA), portanto podem ter políticas semelhantes. Pense nisso como um aviso (que foi longo demais para caber em um comentário).
Minha esposa e eu reservamos um IAD-NRT de ida e volta na ANA usando milhas. Em seguida, usamos milhas para atualizar o voo de partida, mas não o voo de volta. Quando chegamos ao Japão, decidimos que também queríamos atualizar o voo de volta, no entanto, a ANA se recusou a fazê-lo, alegando que os voos não podem ser atualizados depois que a primeira etapa do itinerário tiver sido realizada, mesmo que estivéssemos dispostos a pagar em dinheiro. Acredito que isso se deve ao fato de o bilhete subjacente ter sido comprado usando milhas; a única maneira de realizar o upgrade era comprar um bilhete de tarifa completa e, assim, perder as milhas que gastamos no voo de volta.
Supondo que o SQ tenha uma política semelhante à ANA (já que ambos são SA), recomendo que você decida com antecedência quais vôos deseja atualizar, pois talvez não seja possível fazer o upgrade posteriormente.