Eu não acho que há muitos cenários em que você pode obter um visto na chegada ao Reino Unido. Ou você precisa de um visto e precisa se inscrever com antecedência, ou se qualifica para alguma isenção / concessão e está isento da exigência de visto sem precisar pagar uma taxa ou seguir qualquer procedimento específico.
Se por alguma razão a força de fronteira do Reino Unido lhe negar o direito de ir embora, mas você já está no aeroporto sob alguma regra de isenção de visto, então eu não acho que há uma maneira oportuna de obter um visto e eu acho que você tem que gastar noite lá. É provavelmente a mesma coisa se você for negado a entrada, apesar de ter um visto, mas eu esperaria que isso seja extremamente incomum.
Além disso, a página no trânsito aeroportuário também menciona uma exigência de 24 horas para a isenção de DATV (presumivelmente para evitar que as pessoas fiquem presas no aeroporto por muito tempo), de modo que, de qualquer forma, parece que você precisará de um visto. Você precisará obtê-lo com antecedência para evitar ser negado o embarque em Chicago.
Finalmente, eu diria que a exigência de 48 horas também é nítida, o que significaria que sua outra opção de voo não exigiria apenas um "visto de visitante em trânsito", mas um visto de curta duração (mais caro), não importa se você quer ficar no lado ar ou ir para o lado terra.
Informações sobre o processo de inscrição e taxas ao se inscrever nos EUA (observe também o “Candidatar-se a um visto on-line” no canto superior direito).