Seja em uma LAN ou não, normalmente faço o seguinte:
Primeiro instale o openssh-server em todos os PCs que receberão a conexão SSH:
sudo apt-get install openssh-server
Verifique se o PC em que acabei de instalar o openssh-server está acessível. A maneira mais rápida é enviar um ping.
ping 192.168.0.100
assumindo que o endereço IP é o endereço IP do PC do meu amigo. Se parecer ok, continuarei acessando. Lembre-se de que você precisa usar uma conta que já existe no PC do seu amigo. Normalmente, sua própria conta serve.
ssh friend@192.168.0.100
onde friend
está o nome de usuário do seu amigo.
Em um cenário normal, isso deve ser suficiente. Deixe-me saber se funciona.