Como vejo a versão 12.04 como uma etiqueta na sua pergunta, suponho que você tenha uma boa caixa de máquinas na mão (algumas informações sobre isso ajudarão a responder exatamente à sua pergunta).
Então:
Eu tenho uma caixa dual-2.3Hz com 6 GB de RAM (acho que pelo menos 2 GB de RAM é importante para executar boas caixas virtuais) e:
- Eu fiz a transição Windows-> Ubuntu 11.10 (12.04 ainda não estável, no momento) muito bem, então eu realmente recomendo.
- O Windows 7 dentro de uma caixa virtual funciona como um demônio. Não há problema em tarefas fáceis ou difíceis, tudo é feito rapidamente, sem bugs.
- Você pode ter uma configuração de inicialização dupla se insistir em ter o Windows 7 no nível bare metal (opção burra, IMHO)
- Com o Wine, muitos aplicativos (incluindo o Photoshop) também funcionam sem problemas.
Aconselho um Ubuntu 11.10 com o VirtualBox pendurado nas janelas para evitar pequenos bugs no Photoshop com o Wine, mas talvez não piore o trabalho de configuração. Regras de vinho também. O que você precisa deixar para trás é o Windows, sem medo, e seja feliz. Após o 1º saboroso (muuuito gostoso! -), você nunca mais voltará.