Não há como trocar dois Kernels completos. Tenho certeza que você pode entender o significado de um kernel monolítico como o Linux e por que isso impossibilita a substituição.
O mais próximo que você pode chegar é de um processo de patch ao vivo usando o Ksplice . Ele converte as atualizações do Kernel em calços mágicos que podem obstruir um Kernel em execução, permitindo que você mantenha o computador indefinidamente sem precisar de uma reinicialização. Para seus propósitos, ele também permite reverter as alterações.
É gratuito para as edições do Ubuntu Desktop, para que você possa brincar com ele, mas precisa pagar uma assinatura por servidores (onde esse tipo de coisa é mais necessário).
Acabei de ver sua edição. O Ksplice provavelmente não ajudará se você estiver hackeando manualmente e construindo seus próprios Kernels para depuração, pois "o serviço" é que eles fornecem atualizações especiais e não são algo que você pode gerar sozinho.
Se você está apenas construindo coisas contra um kernel oficial, ele ainda pode funcionar.
Mais uma ideia: virtualização. Você pode criar seu novo kernel e trocar as coisas na sua VM e reiniciar. Ainda vai demorar o tempo necessário para reiniciar, mas você pode tornar a VM muito mais leve que a sua máquina de desenvolvimento (baseie-a no Ubuntu Server, largue o servidor X se não precisar, etc.).