Respostas:
Em relação à comunicação com a nuvem, sim, o SSL é usado, é descrito em https://one.ubuntu.com/privacy/ .
Sobre a criptografia de armazenamento, ela não está especificada na declaração de privacidade. Lembro-me de ler em algum lugar que não está criptografada. De qualquer forma, você deve poder usar encfs ou outro mecanismo de criptografia baseado em arquivo.
Atualização: Encontrei a seguinte resposta sobre como usar encfs com o Ubuntu One: https://answers.launchpad.net/ubuntuone-client/+question/74734
Update2: Um guia completo explicando como fazer criptografia por arquivo no UbuntuOne pode ser encontrado aqui
Atualização 3: a palavra oficial é que o armazenamento não é criptografado .
Este bug contém uma boa explicação do estado de criptografia no Ubuntu One no momento: https://bugs.launchpad.net/ubuntuone-client/+bug/375289