A resposta depende da situação.
Se o arquivo .deb instalado tiver o repositório ativado ou ativado durante a instalação, os pacotes .deb instalados serão atualizados. Mas, se o arquivo .deb instalado não tiver um repositório online, do qual ele pode obter atualizações, esse pacote não será atualizado . O motivo é claro: o gerenciador de pacotes não sabe atualizar o pacote, porque não conhece nenhum repositório online que forneça esse mesmo pacote.
Se você tiver o gerenciador de pacotes sinápticos instalado, poderá ver os pacotes que não têm nenhum repositório ativado ou instalados com arquivos .deb sem ativar um repositório. Abra o gerenciador de pacotes sinápticos, clique na seção Status e consulte a seção Instalado (local ou obsoleto) .
O Google-chrome e o dropbox ativam um repositório durante a instalação a partir de arquivos .deb, para que você obtenha atualizações para esses pacotes.
Nota: A mesma regra é verdadeira para os pacotes que você instalou via apt-get, mas posteriormente desabilitou o repositório e nenhum outro repositório fornece esses pacotes. Nesse caso, você também não receberá atualizações.
.deb
fez habilitar seu próprio repositório. Então, sim, ele será atualizado automaticamente.