Respostas:
O iTunes no Wine é a coisa mais próxima de "nativo", mas não é muito bem suportado e não é possível sincronizar o dispositivo.
O iTunes através do VirtualBox provavelmente fornecerá uma experiência da mais alta qualidade. Você provavelmente poderá usar dispositivos (leia-se: iPods, iPhones, iRacks etc.) como faria com uma instalação real do Windows. É apenas pesado.
Eu me pergunto por que você deseja executar o iTunes. Se for apenas para comprar, reproduzir e sincronizar arquivos de áudio, existem alternativas (Rhythmbox, Banshee, Amarok, MPD + Frontends, etc.) que são sem dúvida melhores e são aplicativos verdadeiramente nativos. Eles apenas demoram um pouco para se acostumar.
Use o Banshee para importar todos os metadados do itunes!
No Banshee, Importar> Biblioteca do iTunes> navegue até o arquivo do itunes - e pronto!
Isso fez com que minha mudança do itunes para o ubuntu fosse muito fácil.
Você pode usar o itunes com vinho ou PlayonLinux. O PlayonLinux é melhor quanto ao desempenho. Para obter instruções de instalação, consulte http://freshtutorial.com/install-itunes-ubuntu-linux/
http://appdb.winehq.org/objectManager.php?sClass=application&iId=1347
Como a resposta é para qualquer pergunta sobre o vinho, mais ou menos.
Você pode tentar, digamos, Songbird ou algo assim. Não é realmente um substituto satisfatório para mim, mas é algo.
Meh, tive dificuldade em encontrar o media player certo para Windows. Eu nem vou tentar no Ubuntu.
O Ubuntu 10.04 deve permitir que você sincronize e gerencie seu iPod ou iPhone com o Rhythmbox.