Consegui reproduzir o problema que você está enfrentando. Eu fiz o seguinte:
$ gpg --no-default-keyring --keyring ./test-keyring --secret-keyring ./test-secring --trustdb-name ./test-trustdb --no-random-seed-file --gen-key
<specified parameters and let it do its thing>
gpg: key 58018BFE marked as ultimately trusted
public and secret key created and signed.
<snip>
$
Observe que o processo marcou a chave como "finalmente confiável".
Agora eu exporto as chaves:
$gpg --no-default-keyring --keyring ./test-keyring --secret-keyring ./test-secring --trustdb-name ./test-trustdb --no-random-seed-file --export-secret-keys -a >private.key
$gpg --no-default-keyring --keyring ./test-keyring --secret-keyring ./test-secring --trustdb-name ./test-trustdb --no-random-seed-file --export -a > public.key
Agora eu importo para um novo banco de dados gpg:
$gpg --no-default-keyring --keyring ./test2-keyring --secret-keyring ./test2-secring --trustdb-name ./test2-trustdb --no-random-seed-file --import public.key
$gpg --no-default-keyring --keyring ./test2-keyring --secret-keyring ./test2-secring --trustdb-name ./test2-trustdb --no-random-seed-file --import private.key
Agora, se eu tentar criptografar usando os novos chaveiros, recebo:
$ gpg --no-default-keyring --keyring ./test2-keyring --secret-keyring ./test2-secring --trustdb-name ./test2-trustdb --no-random-seed-file -r Fake -e
gpg: AE3034E1: There is no assurance this key belongs to the named user
pub 1024R/AE3034E1 2013-06-13 Fake User <fake@example.com>
Primary key fingerprint: AD4D BAFB 3960 6F9D 47C1 23BE B2E1 67A6 5801 8BFE
Subkey fingerprint: 58F2 3669 B8BD 1DFC 8B12 096F 5D19 AB91 AE30 34E1
It is NOT certain that the key belongs to the person named
in the user ID. If you *really* know what you are doing,
you may answer the next question with yes.
A razão para isso é o modelo "rede de confiança". Por padrão, para que uma chave pública seja confiável, é necessário 1 certificado de confiança "definitivo" (normalmente onde você pessoalmente verificou as identidades das pessoas envolvidas) ou 3 certificados de confiança "marginais" (onde alguém que você conhece, quem conhece alguém que você conhece ... assinou o certificado).
Como o gpg é um aplicativo de segurança, ele avisa se você está tentando criptografar para uma chave que não está listada como confiável. A razão pela qual sua própria chave não é confiável nesse caso é simples. Isso ocorre porque você não exportou as relações de confiança da instância anterior do gpg. Para fazer isso, use os comandos --export-ownertrust e --import-ownertrust.
Como sempre, consulte a página do manual .