Eu não tenho a base de código do Ask Ubuntu, então não posso dizer se há algo específico de plataforma específica que possa causar um bloqueador, mas em resposta, você pode migrá-lo , a resposta provavelmente é sim .
Você deve ter em mente que a plataforma em que os sites ASP.NET se assentam é mais do que um binário mágico do ASP.NET:
O ASP.NET pode ser amplamente substituído pelo Mono. Nem sempre é bonito e o desempenho nem sempre é ótimo, mas pode ser feito.
O ASP.NET MVC é o mecanismo de modelos. Ele normalmente fica no topo do ASP.NET, mas pode ser executado no Mono com algumas alterações.
O IIS pode ser removido de maneira bastante simples, permitindo manipuladores personalizados que SO executam nele, substituindo-o por Apache (et al).
O banco de dados é tecnicamente a maior parte do todo. Em casos simples, onde você está usando um bom código, com certeza. Retire o banco de dados e substitua-o. Especificamente aqui, o arranjo de cluster dos servidores MSSQL que executa os sites StackExchange provavelmente poderia ser portado para o MySQL (ou outro), mas provavelmente precisaria de um trabalho significativo, pois provavelmente existe uma boa parte do código específico do DB à espreita, no banco de dados ou (menos provável) no próprio site. A maioria dos erros de dados baseados em código e específicos de bancos de dados é coisa do passado, graças ao LINQ, que o Mono suporta (também para bancos de dados não SQL Server).
Essa não é de forma alguma uma lista definitiva do que seria substituído, mas eles são os principais itens.
Quer você queira ou não ... Essa é uma pergunta mais difícil. Quando você pesquisou algumas dezenas de questões, provavelmente já estava no ponto em que poderia ter reimplementado o sistema em algo como o Django. Claro que isso depende da complexidade do sistema. É tão difícil quanto um pedaço de barbante.