Eu tenho um dispositivo Android (Motorola Milestone, chamado "Droid" nos EUA) que funciona muito bem com o Ubuntu ... mas você realmente não precisa "sincronizá-lo", pois o objetivo do Android é sincronizar com sua conta do Google . Depois, sincronizo meu Thunderbird + Lightning com meu e-mail / contato / calendário do Google (também funciona com o Evolution) e tenho o smartphone Android fazendo o mesmo.
Você também pode usar a sincronização de contatos do UbuntuOne, se preferir (funciona em dispositivos Evolution, Thunderbird e Android). Ainda está na versão beta e parece ser direcionado para usuários pagantes, mas pode ser uma solução, se você não quiser confiar apenas no Google :)
Depois, para a música: a Rythmbox pode vê-lo quando eu o conecto no USB, e consigo gerenciar a lista de reprodução do meu telefone. Para foto / vídeo / qualquer outra coisa, o telefone é realmente visto como uma unidade USB, para que você possa colocar / remover arquivos como desejar.
Nenhum problema até agora, acho realmente fácil de usar.
Edit: Sobre o iPhone ... Acho que vale a pena alguns comentários :)
Já temos perguntas sobre a sincronização do iPhone com o Ubuntu neste site. Faça uma pesquisa por "iPhone" para encontrar mais. Mas você encontrará todas as informações necessárias aqui: https://help.ubuntu.com/community/PortableDevices/iPhone
Basicamente: funciona, pelo menos para sincronização de música / vídeo / podcast. Você pode até fazer o tethering funcionar. O contato / calendário não pode ser sincronizado, mas você pode sincronizar seu iPhone com o Google, portanto não é grande coisa.
Agora, o fato é que algumas coisas exigirão o iTunes. Por exemplo: Gerenciamento de aplicativos, atualização do telefone e backup das configurações do telefone. E o iTunes não funciona no Linux :(
Estou mencionando isso porque sei que as pessoas estão anunciando o suporte dos iPhones no Ubuntu, enquanto esse suporte não é tão completo quanto você imagina.
Eu tinha um iPhone algumas vezes atrás. Ótimo dispositivo, mas tive que vendê-lo por causa dessa incompatibilidade (e outros motivos pessoais). Não é divertido ter uma VM apenas para o iTunes :-(