Como o Enzotib mencionado em sua resposta, o Debian usa um init no estilo SystemV, enquanto o Ubuntu usa o iniciante. Como os servidores não são reiniciados com muita frequência (ou pelo menos não deveriam ser: P), o sistema init realmente não importa. É aí que as diferenças terminam.
A maioria dos pacotes do Ubuntu é recompilada no Debian, então os padrões do software (como a configuração do servidor Apache) são idênticos. Eu tenho dois servidores, um executando o Ubuntu Server 11.04 e outro executando o Debian 6.0 e não houve uma única instância em que eu não pudesse simplesmente copiar um arquivo de configuração entre eles e fazê-lo funcionar corretamente.