Pelo que vale a pena, eu fiz a rota de atualização. Demorou muito tempo, mas não perdi nenhum dado no processo. A coisa mais complicada é que você precisa resolver quaisquer incompatibilidades de hardware que possam ter afetado cada versão. Com a 9.10 em particular, eu tinha grandes problemas de vídeo que escureciam minha tela - tornando a solução do problema bastante complicada! Portanto, em teoria, a atualização através de várias versões funciona sem perda de dados, mas na prática pode ser um verdadeiro aborrecimento.
Você pode fazer uma nova instalação, no entanto, sem fazer backup em um disco rígido separado (ou perder seus dados) se configurar uma partição separada no disco rígido para a sua pasta / home. Em seguida, basta fazer uma nova instalação do sistema operacional e escolher a partição principal para a instalação do SO durante o processo de instalação. Durante a instalação ou depois (usando GParted), você pode montar a partição com todos os seus dados de usuário no local / usuário novamente e você está pronto para começar. Se você pesquisar no Google, existem alguns bons artigos que o orientam no processo.
Obviamente, o software real ainda precisa ser instalado novamente, mesmo com uma partição home / separada. Mas a desvantagem é que sua partição do sistema operacional pode ser configurada usando um sistema de arquivos mais recente, como o ext4, que oferecerá melhor desempenho. Se você precisar reinstalar seus aplicativos, o novo Software Center o tornará bem fácil e rápido. Além disso, eu recomendaria instalar o Ubuntu Tweak no início do processo, pois fornece uma interface rápida e agradável para configurar repositórios externos comuns (como o medibuntu ou os repositórios Mozilla) que, de outra forma, envolveriam alguma navegação para encontrar os endereços PPA.