Existe uma lista de verificação que pode ser testada para minimizar as chances de a instalação do ubuntu dar errado?
Sim existe.
Bem, primeiro um comentário ... basicamente, se o dvd ao vivo funcionar, a instalação também tenderá a funcionar. A principal preocupação deve ser sua placa de vídeo e sua conexão à Internet. Se necessário para o seu sistema, verifique se a conexão sem fio funciona. Se o seu monitor funcionar durante a instalação, ele se tornará problemático e a correção de um problema quase impossível para um novo usuário. Se você depende de redes sem fio, será difícil conseguir algo fixo. TODOS os outros problemas (se houver algum) podem ser resolvidos usando um navegador e pesquisando-o.
Abra o traço e procure por "teste". Se iniciará o programa de teste:

Se houver muitos testes a partir de suspend, usb, mediacard verifica:

MAS isso é feito melhor após a instalação; fazer isso durante uma sessão ao vivo tende a demorar muito. Muito longo. Se não tiver certeza da instalação, inicie com uma configuração de inicialização dupla, para que você possa sempre voltar ao Windows. A instalação tende a ficar tranqüila se o ISO foi gravado corretamente (e foi isso que você testou ao inicializar o DVD ao vivo).