Eu tenho duas sugestões ...
Opção 1: ESPs separados
Sob EFI, o carregador de inicialização reside "na" Partição de Sistema EFI (ESP). Coloquei a palavra "the" entre aspas porque não existe uma regra que diga que você está limitado a um ESP. Se você criar dois ESPs no disco rígido, poderá usar um deles para sua primeira instalação e o segundo ESP para a segunda instalação. Isso deve funcionar perfeitamente, embora você precise criar suas partições manualmente (usando a opção "Something Else" durante a instalação), pelo menos para sua segunda instalação do Ubuntu.
Um problema com essa abordagem é que, embora a especificação EFI indique explicitamente que você pode criar quantos ESPs desejar, alguns softwares podem ficar confusos com ela. Um exemplo importante disso é o instalador do Windows, pelo menos através do Windows 7 (não sei sobre o Windows 8 ou posterior); quando o instalador do Windows 7 vê um disco com dois ESP, ele se solta e faz coisas estranhas. IIRC, ele não conclui sua própria instalação corretamente. É concebível que as ferramentas de reparo do Windows sofram do mesmo problema. Se você não está inicializando o Windows neste sistema, isso não deve ser um grande problema. Se você éAo inicializar com o Windows, você deve simplesmente estar ciente do problema, porque você pode superá-lo facilmente, alterando temporariamente o código de tipo do (s) ESP (s) que não são do Windows, se tiver problemas. Observe que o Windows inicializará muito bem em um disco com vários ESPs; é apenas o instalador que engasga com esses discos.
Outra questão é como você alternaria entre suas duas distribuições. Pode ser necessário personalizar uma ou ambas as configurações do GRUB de suas instalações usando uma ferramenta como o GRUB Customizer. Outra opção (mas não incompatível) seria usar o gerenciador de inicialização do seu firmware para alternar entre suas duas instalações do GRUB e usar cada uma delas para inicializar apenas sua própria versão do Ubuntu.
Opção 2: Abandonar o GRUB (ou pelo menos as ferramentas GRUB do Ubuntu)
O problema com o GRUB para sua situação é que você tem duas instalações e as ferramentas de manutenção do GRUB provavelmente ficarão confusas com essa configuração. Essa observação leva à solução óbvia de que você simplesmente não deve usar essas ferramentas. Existem vários outros carregadores de inicialização EFI para Linux, a maioria dos quais é mais fácil de manter manualmente do que o GRUB. Você pode configurar o ELILO, SYSLINUX, o GRUB Legacy, o gummiboot ou o rEFInd do patch do Fedora, e gerenciar as duas instalações manualmente. De fato, como o rEFInd detecta os kernels sempre que é inicializado, o rEFInd deve ficar quase sem manutenção, uma vez configurado. Como alternativa, mas de maneira semelhante, você pode editar manualmente seu grub.cfgarquivo para fazer o que quiser, em vez de confiar nos scripts de instalação do GRUB.
Além do rEFInd, todas essas ferramentas exigirão que você faça alterações na configuração sempre que atualizar um kernel, o que será uma chatice. Há também a questão de quando e como instalar o programa de inicialização extra. Eu provavelmente a deixaria para depois da sua segunda instalação do Ubuntu, já que cada instalação registrará sua própria cópia do GRUB como o carregador de inicialização padrão, e você deseja substituir esse padrão.
Observe também que nenhuma dessas ferramentas pode ler um kernel de um sistema de arquivos criptografado ou de um LVM, portanto, você precisará ter uma /bootpartição não criptografada separada para cada instalação do Ubuntu. Esta é a maneira que a maioria das instruções que eu vi dizem para configurar uma instalação criptografada do Ubuntu de qualquer maneira, então provavelmente não é grande coisa, a menos que você queira jogar na "ponta sangrenta" da criptografia de disco.
Alguns carregadores de inicialização EFI têm requisitos adicionais adicionais de particionamento ou sistema de arquivos. Mais notavelmente, ELILO, SYSLINUX e gummiboot exigem que o kernel resida em uma partição FAT, e o ESP funciona melhor para isso. Você pode fazer isso montando o ESP em /boot, mas esta é uma solução duvidosa no Ubuntu porque algumas atualizações de pacotes requerem links simbólicos. Você também teria problemas ao fazer isso com duas instalações separadas do Ubuntu, porque ambas tentariam reivindicar os mesmos arquivos. (Nesse caso, "o ESP" realmente significa "a partição da qual o carregador de inicialização foi executado", para que você possa ter apenas um ESP neste caso.) O GRUB Legacy e o rEFInd são mais flexíveis quanto a isso.
Minha recomendação
Pessoalmente, eu usaria o refEnd para isso - mas, como mantenho o refE, não sou exatamente imparcial. Na verdade, eu tenho um computador que multi-inicializa entre três instalações do Ubuntu e o rEFInd alterna entre elas muito bem. Esse sistema em particular não usa criptografia, mas duvido que isso cause novos problemas da perspectiva do rEFInd.
Dito isto, os ESPs separados também devem funcionar bem, com a ressalva de que você pode precisar usar o GRUB Customizer para ajustar as configurações de pelo menos uma dessas cópias do GRUB.