Você simplesmente não pode. As faculdades mudam muito, muito devagar, e os processos, comitês e interesses diversos envolvidos em todas as decisões dificultam muito a qualquer pequeno grupo de pessoas realizar mudanças, mesmo na faculdade ou na administração.
E enquanto o Ubuntu é gratuito, a mudança é cara. Quantas horas você acha que levará para instalar o Ubuntu em todas as máquinas? Quanto tempo para treinar a equipe de TI que poderia fazer tudo o que precisava no Windows, mas não está familiarizada com o Linux? Quanto tempo a administração gasta para lidar com reclamações de alunos, funcionários, professores e pais que não entendem a motivação para essa mudança?
Ah, e se alguma parte de um aplicativo Windows de gerenciamento de missão crítica tiver um bug que só aparece quando executado no Wine. Quanto dinheiro seria perdido então? Provavelmente isso não vai acontecer, mas com que certeza você precisa ter antes de autorizar a alteração?
O problema da pergunta é que você está pensando como indivíduo, e a mudança é barata para os indivíduos. Para grandes organizações ... bem, há uma razão pela qual meu empregador ainda usa o Windows XP aqui em novembro de 2011.
Adendo: Lembre-se de que, tanto quanto sabemos, aqui em 2011, não há faculdades no mundo que mudaram para o Ubuntu. Não é necessário concluir que não é viável (embora eu tenha, por outras razões), mas as outras respostas aqui ou não foram tentadas ou foram tentadas e falharam.