Respostas:
Você não precisa reiniciar o computador sempre que atualizar. Certas atualizações (como as que afetam o kernel do sistema operacional) exigirão a reinicialização para entrar em vigor. Quando essa atualização ocorre, o ícone da sua sessão no canto superior direito fica vermelho.
Você não precisa "reiniciar", mas o único momento em que você precisa reiniciar para que as alterações entrem em vigor são as atualizações do kernel e as atualizações proprietárias do driver.
Existe outro caminho.
O Ksplice permite que você atualize seu sistema - mesmo atualizações do kernel - sem reiniciar.
É gratuito para o Fedora e o Ubuntu Desktop, mas você paga por qualquer outro sistema.
De vez em quando, um programa em execução no sistema fica transtornado porque algumas partes foram atualizadas, mas, geralmente, tudo o que você precisa para sair do programa e reiniciá-lo. Além das atualizações do kernel, como mencionado acima, você não precisa reiniciar.
Um fator importante nesse comportamento mais civilizado é que o Linux / UNIX não possui um sistema de registro como o Windows. Não sei a mecânica exata dele, mas o Windows mantém seu registro bloqueado quando está em execução e, geralmente, a única maneira de modificá-lo é reiniciar o sistema para que as alterações no registro possam ser instaladas enquanto não estiver sendo usado.
Do outro lado da moeda, se você atualizar seu kernel, alguns programas que você pode ter se compilado (por exemplo, executando make com um pacote que veio em um tarball) podem parar de funcionar quando você atualizar um kernel até que você os recompile. O vmware player é assim, embora às vezes se conserte. Isso faz parte do motivo pelo qual os carregadores de inicialização como o grub mantêm versões antigas do kernel como opções do menu de inicialização.
Você deve reiniciar quando o kernel for atualizado ou quando o driver for atualizado. Caso contrário, a atualização do kernel ou driver não funcionará até a reinicialização.
Eu diria que, para atualizações de segurança, você deve depender da gravidade das vulnerabilidades que as atualizações resolvem.