Falando por experiência própria, posso dizer que essa transição é factível, gratificante em todos os aspectos e, francamente, não sei por que isso ainda é uma questão hoje.
Qualquer pessoa que diga que o Linux ou software de código aberto "não é seguro" não tem idéia de como a rede funciona - eles certamente já estão usando vários dispositivos e servidores baseados em Linux em edifícios da cidade no momento. As máquinas Linux e UNIX superam amplamente as instalações do Windows atualmente; você não pode usar a Internet sem interagir com centenas de máquinas Linux por hora.
Da próxima vez que alguém disser que não deseja usar o Linux, UNIX ou software de código aberto, lembre-os de que o smartphone deles executa um desses dois sistemas operacionais. E sim, não há mais Internet.
Tive algum sucesso em contornar preconceitos, explicando às pessoas o que são as RFCs, e como elas são a Internet, e a relação entre padrões abertos e software aberto, mas essa é uma discussão mais longa.
Dito tudo isso e a inércia institucional sendo o que é, acho que você terá um caminho mais fácil para advogar uma mudança do Windows para as estações de trabalho Chromebooks ou ChromeOS para o usuário comum, com o Ubuntu apenas para estações de trabalho mais complexas. Se você realmente deseja o Ubuntu em todos os lugares, observe as técnicas que são semelhantes ao ChromeOS no gerenciamento: conte o máximo possível, use o snap, veja as ferramentas de gerenciamento, como o Chef. Além da prevenção de vírus, a verdadeira vitória no Linux institucional é o menor custo total de propriedade e a maior confiabilidade da administração automatizada.
De qualquer maneira, a primeira etapa é configurar um domínio do Google Apps para a cidade e levar as pessoas a usar o Google Docs, reprovando o Word e o Excel. Você verá ganhos imediatos de produtividade apenas com os recursos de edição colaborativa. Se você estiver em uma situação em que isso não pode ser feito por motivos legais ou de firewall, talvez ainda não seja hora de você enviar a migração. Você pode conseguir resultados semelhantes "em nuvem" com servidores internos e algo como ownCloud.
Na Califórnia, os Chromebooks em cada sala de aula praticamente substituíram o laboratório de informática baseado no Windows na maioria das escolas. Isso fornece uma plataforma mais segura e mais gerenciável, com um custo total de propriedade muito menor; tão baixo que as escolas estão chegando a uma proporção de 1: 1 de sistemas para alunos, onde antes eles só podiam pagar cerca de 1:20.
Outro dado: o setor financeiro de Nova York descobriu há algumas décadas que o custo total de propriedade do Linux era uma fração do custo do Windows. Até o UNIX, com taxas mais altas de licença, era mais barato, pois a maior parte do TCO é de mão-de-obra. Eu costumava construir pregões; quando saí de Nova York, tínhamos 5 caras gerenciando milhares de máquinas UNIX com ferramentas primitivas que escrevemos. As proporções simplesmente não favorecem o Windows e nunca o foram.
Pesquise no Google o Gartner Group e os relatórios de outras agências de consultoria sobre o Linux TCO - você deve encontrar mais histórias como essa aqui.
Um dado final: entre outras coisas, hoje em dia eu sou o "cara de TI" da empresa familiar. Temos cerca de uma dúzia de máquinas Linux e uma máquina Windows. Essa máquina Windows consome cerca da metade do meu tempo de administrador de sistema e a única coisa que executa são os quickbooks. Não é rentável.
O Windows iniciou a vida como uma interface de usuário de computador pessoal, otimizada para uso doméstico por um único usuário, e mesmo depois de ganhar seu próprio kernel, sempre se esforçou para crescer fora dessa mentalidade; a comunidade de desenvolvimento do Windows ainda está presa lá. Em termos de segurança, é um brinquedo. Em termos de uso institucional, é completamente inapropriado.