Na ssh_configpágina do manual:
Para cada parâmetro, o primeiro valor obtido será usado. Os arquivos de configuração contêm seções separadas pelas especificações de "Host", e essa seção é aplicada apenas aos hosts que correspondem a um dos padrões fornecidos na especificação. O nome do host correspondente é o fornecido na linha de comando.
Como o primeiro valor obtido para cada parâmetro é usado, mais declarações específicas do host devem ser fornecidas perto do início do arquivo e os padrões gerais no final.
Além disso, certifique-se de entender essas duas seções se você não souber como o Host e os PADRÕES funcionam. Há apenas 1 nível de correspondência em andamento. Esse recurso é muito básico em seus recursos de regex, mas ainda é poderoso quando você o obtém.
Seções de host
The possible keywords and their meanings are as follows (note that keywords
are case-insensitive and arguments are case-sensitive):
Host Restricts the following declarations (up to the next Host keyword)
to be only for those hosts that match one of the patterns given
after the keyword. If more than one pattern is provided, they
should be separated by whitespace. A single ‘*’ as a pattern can
be used to provide global defaults for all hosts. The host is the
hostname argument given on the command line (i.e. the name is not
converted to a canonicalized host name before matching).
A pattern entry may be negated by prefixing it with an exclamation
mark (‘!’). If a negated entry is matched, then the Host entry is
ignored, regardless of whether any other patterns on the line
match. Negated matches are therefore useful to provide exceptions
for wildcard matches.
See PATTERNS for more information on patterns.
PADRÕES
A pattern consists of zero or more non-whitespace characters, ‘*’ (a
wildcard that matches zero or more characters), or ‘?’ (a wildcard that
matches exactly one character). For example, to specify a set of
declarations for any host in the “.co.uk” set of domains, the following
pattern could be used:
Host *.co.uk
The following pattern would match any host in the 192.168.0.[0-9] network
range:
Host 192.168.0.?
A pattern-list is a comma-separated list of patterns. Patterns within
pattern-lists may be negated by preceding them with an exclamation
mark (‘!’). For example, to allow a key to be used from anywhere within an
organisation except from the “dialup” pool, the following entry
(in authorized_keys) could be used:
from="!*.dialup.example.com,*.example.com"
Regras de estratificação
O problema com sua abordagem é que o padrão que corresponde à seção do 1º host não corresponde à 2ª. Eu normalmente faço algo assim:
Host *
User myuser
IdentityFile ~/.ssh/myidentity
Host blah
HostName complicated.hostname.com
Uma coisa que as pessoas geralmente não seguem essas regras é que elas podem repetir. Então, o que costumo fazer é ter várias seções e as separo usando Host *s.
Host *
User user1
Host blah1
HostName complicated1.hostname.com
Host blah2
HostName complicated2.hostname.com
Host *
User user2