Acho que você abordou o ponto principal: less +Flê o arquivo inteiro, enquanto em muitos sistemas tail -fapenas lê o final do arquivo, e mesmo nos sistemas em que lê o arquivo inteiro, pelo menos não mantém o arquivo inteiro em memória. Isso less +Finviabiliza arquivos muito grandes. Você pode, no entanto, executar less -n +F, o que faz lesscom que leia apenas o final do arquivo, com o custo de não exibir os números de linha.
Sob o capô, entre less -n +Fe tail -f, a principal diferença é que tailusa um serviço de notificação de alteração de arquivo em algumas plataformas (por exemplo, inotify no Linux), que permite exibir novos dados instantaneamente, enquanto lesspode levar até 1 segundo para exibir os novos dados porque verifica novos dados em um loop e dorme entre as verificações.
Outra diferença entre less +Fe tail -fé que lessinvocará seu filtro de entrada, mas que normalmente não terá impacto nos arquivos de log.
Uma diferença técnica a favor less +Fé que você pode torná-la truncada na largura da tela com a -Sopção, enquanto tailnão lhe dá outra opção senão exibir a linha inteira, não importa quanto tempo ela seja.
Em termos de interface, não há muita vantagem em usar less. tail -fé útil perceber quando algo acontece. Você pode até executá-lo em segundo plano. Se algo acontecer e você quiser examinar o arquivo com mais detalhes, poderá abri-lo lessem outro terminal.
Se você deseja assistir a vários arquivos, o multitail é o caminho a seguir. Mesmo para um único arquivo, o multitail possui recursos adicionais interessantes, como filtragem e colorizações.