Falha ao enviar e-mail para um endereço do Gmail usando o Postfix

Estou tentando enviar correio para minha conta do GMail de teste usando o Postfix (configuração padrão do Debian) e estou falhando (" /var/log/mail.log "):

Sep 26 16:13:43 sugarmailer postfix/smtpd[1473]: connect from localhost[127.0.0.1]
Sep 26 16:13:44 sugarmailer postfix/smtpd[1473]: 07C8C3C04BE: client=localhost[127.0.0.1]
Sep 26 16:13:44 sugarmailer postfix/cleanup[1478]: 07C8C3C04BE: message-id=<20110926141344.07C8C3C04BE@sugarmailer>
Sep 26 16:13:44 sugarmailer postfix/qmgr[1446]: 07C8C3C04BE: from=<wena@sugarmailer>, size=356, nrcpt=1 (queue active)
Sep 26 16:13:44 sugarmailer postfix/smtpd[1473]: disconnect from localhost[127.0.0.1]
Sep 26 16:13:52 sugarmailer postfix/smtp[1479]: 07C8C3C04BE: to=<tshepang.test@gmail.com>, relay=gmail-smtp-in.l.google.com[209.85.227.26]:25, delay=8.4, delays=0.07/0.03/0.73/7.6, dsn=5.7.1, status=bounced (host gmail-smtp-in.l.google.com[209.85.227.26] said: 550 5.7.1 smtp-proxy1.wa.co.za Message marked as SPAM, denied [7.600000] (in reply to end of DATA command))
Sep 26 16:13:52 sugarmailer postfix/cleanup[1478]: 822113C04D3: message-id=<20110926141352.822113C04D3@sugarmailer>
Sep 26 16:13:52 sugarmailer postfix/qmgr[1446]: 822113C04D3: from=<>, size=2334, nrcpt=1 (queue active)
Sep 26 16:13:52 sugarmailer postfix/bounce[1480]: 07C8C3C04BE: sender non-delivery notification: 822113C04D3
Sep 26 16:13:52 sugarmailer postfix/qmgr[1446]: 07C8C3C04BE: removed
Sep 26 16:13:52 sugarmailer postfix/local[1482]: 822113C04D3: to=<wena@sugarmailer>, relay=local, delay=0.08, delays=0.03/0.03/0/0.02, dsn=2.0.0, status=sent (delivered to mailbox)
Sep 26 16:13:52 sugarmailer postfix/qmgr[1446]: 822113C04D3: removed

O Gmail acha que isso pode ser spam e, portanto, não pode ser entregue. Aqui está a mensagem específica:

<tshepang.test@gmail.com>: host gmail-smtp-in.l.google.com[209.85.229.26] said:
    550 5.7.1 smtp-proxy1.wa.co.za Message marked as SPAM, denied [7.600000]
    (in reply to end of DATA command)

Observe que o exim4 funciona (com a internet siteconfiguração debconf, mas tudo o resto permanece no padrão), embora o Gmail coloque o correio na pasta Spam (" / var / log / exim4 / mainlog "):

2011-09-26 16:20:24 1R8C2i-0000cr-QV <= wena@sugarmailer H=localhost ([127.0.1.1]) [127.0.0.1] P=esmtp S=370
2011-09-26 16:20:25 1R8C2i-0000cr-QV ** tshepang.test@gmail.com R=nonlocal: Mailing to remote domains not supported
2011-09-26 16:20:25 1R8C2j-0000ct-H4 <= <> R=1R8C2i-0000cr-QV U=Debian-exim P=local S=1189
2011-09-26 16:20:25 1R8C2i-0000cr-QV Completed
2011-09-26 16:20:26 1R8C2j-0000ct-H4 => wena <wena@sugarmailer> R=local_user T=mail_spool
2011-09-26 16:20:26 1R8C2j-0000ct-H4 Completed

Outra observação é que a entrega local funciona sem problemas.

Então, a pergunta: o que é o Exim4 que permite que ele passe pelos servidores do Gmail enquanto o Postfix falha.

O Gmail exige que você tenha autenticação SASL e criptografia SLS para enviar e-mail para ele. Passei um número ímpio de horas tentando fazer com que isso funcionasse quando comecei a usar o postfix. O OpenSSL foi particularmente desfavorável.

http://souptonuts.sourceforge.net/postfix_tutorial.html tem uma explicação passo a passo de configurar tudo isso.