Eu sou capaz de testar um dinâmico-motd simples com um exemplo de fortuna no meu host Debian Jessie 8.2 como abaixo e achei que o problema estava relacionado a um comportamento de buggy.
mkdir /etc/update-motd.d
cd /etc/update-motd.d
Criou dois arquivos de teste como abaixo e os tornou executáveis
root@debian:/# cd /etc/update-motd.d/
root@debian:/etc/update-motd.d# ls -l
total 8
-rwxr-xr-x 1 root root 58 Dec 1 23:21 00-header
-rwxr-xr-x 1 root root 41 Dec 1 22:52 90-fortune
root@debian:/etc/update-motd.d# cat 00-header
#!/bin/bash
echo
echo 'Welcome !! This is a header'
echo
root@debian:/etc/update-motd.d# cat 90-fortune
#!/bin/bash
echo
/usr/games/fortune
echo
No entanto, neste momento, não houve alteração no motd. A partir do rastreio (partes interessantes mostradas abaixo), você pode ver que o arquivo motd.new recém-criado é renomeado para / var / run / motd. No entanto, mais tarde, está tentando ler em /run/motd.dynamic - que nunca foi criado
20318 rename("/var/run/motd.new", "/var/run/motd") = 0
20318 open("/run/motd.dynamic", O_RDONLY) = -1 ENOENT (No such file or directory)
20318 open("/etc/motd", O_RDONLY) = 8
O problema parece estar relacionado a inconsistências com o módulo pam_motd. Veja o relatório de bug https://bugs.debian.org/cgi-bin/bugreport.cgi?bug=743286;msg=2
Simplesmente alterar o local do arquivo motd de /run/motd.dynamic
para /run/motd
dentro /etc/pam.d/sshd
- faz funcionar para mim
root@debian:/etc/pam.d# grep pam_motd sshd
#session optional pam_motd.so motd=/run/motd.dynamic
session optional pam_motd.so motd=/run/motd
session optional pam_motd.so noupdate
Aqui está o exemplo MOTD visto durante o login ssh ...
Welcome !! This is a header
* Culus fears perl - the language with optional errors
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pam_motd.so noupdate
seria o problema lá?