Vale a pena notar que algumas organizações competentes realmente preferem o sudo sem senha quando possuem usuários que precisam fazer login em muitos hosts remotos diferentes - principalmente se isso incluir hosts com níveis variados de segurança.
O problema ao digitar sua senha é que você está fornecendo sua senha para sistemas remotos regularmente. Uma das razões pelas quais usamos o SSH é evitar exatamente esse tipo de falha de segurança. É uma questão de compensações: você está aumentando a probabilidade de que a senha de um usuário seja comprometida, a fim de diminuir a probabilidade de um invasor que comprometeu uma sessão ou chave conseguir acesso à raiz. Em particular, imagine o seguinte cenário:
- grande organização
- muitos anfitriões
- hosts têm níveis variados de segurança
- acesso não raiz já é prejudicial
- senhas de usuário desbloquear muitas coisas
No cenário que descrevi, o sudo sem senha pode aumentar sua segurança protegendo a senha do usuário. Isso é semelhante aos ataques de reutilização de senha que se tornaram comuns na Internet, exceto que a vulnerabilidade decorre de um sistema de autenticação unificado em vez da reutilização real de senhas.
A menos que você esteja em uma empresa gigante, o sudo com senha provavelmente aumentará sua segurança - mas não necessariamente em grande quantidade. A menos que você seja realmente um profissional em segurança de sistemas ou seja um host sem nada particularmente valioso, eu recomendo que você o deixe.