Depende da versão do Windows e da configuração do lado do servidor quando falamos de discos não locais.
Desde o Windows Vista, o Windows tem uma idéia de links simbólicos, mas a semântica é diferente. Mas o problema mais importante aqui deve ser o nome dos caminhos, que seguem uma sintaxe diferente. Para iniciantes: árvore de diretórios de raiz única no lado unixóide e várias letras de unidade como raízes no lado do Windows.
No lado unixóide, os links simbólicos são meramente arquivos de texto com uma bandeira especial. No lado do Windows, o mecanismo subjacente é chamado de ponto de nova análise. Isso instrui o gerenciador de objetos a passá-lo para determinados filtros registrados (a meta-data para isso é armazenada nos pontos de nova análise). O Windows 2000 já introduziu um tipo de pontos de nova análise conhecidos como pontos de junção (aproximadamente, mas não exatamente, links simbólicos de diretório). Com o Vista, eles introduziram links simbólicos para arquivos e diretórios, também em unidades remotas. E links simbólicos em unidades remotas também são suportados até certo ponto.
O ponto principal é se o driver do sistema de arquivos - quando executado localmente - faria ajustes nos caminhos que o Windows vê. Nesse caso, funcionaria para certos links simbólicos locais / relativos. Para caminhos absolutos como alvos, as coisas ficarão difíceis e impossíveis de deduzir o significado. O mesmo para links de links simbólicos remotos (para "compartilhamentos de rede").
Quanto ao lado do Mac, não faço ideia e isso pode fazer sentido como uma pergunta separada. Mas desde que o lado do servidor transmita as informações de que é um link simbólico, não vejo problemas, pois os dois seguem a semântica do SUS (ao contrário do Windows).
Considere os pontos de montagem do lado do Linux:
/dev/sda1 /
/dev/sda2 /home
/dev/sda3 /var
E agora considere um link simbólico /home/paul/fstabapontando para /etc/fstab. Eles estão localizados em dois volumes diferentes que o Windows - se é possível visualizá-los por meio de um driver de sistema de arquivos (que funciona!) - não pode dizer que pertencem um ao outro da maneira como o /etc/fstabdescreve. Portanto, o link que o Windows veria em uma pasta \paul\fstab, mesmo se traduzido, apontaria para o \etc\fstabque não existe /dev/sda2. E se esse link simbólico apontasse para o caminho relativo, as ../../etc/fstabcoisas não mudariam.
A essência: Portanto, embora seja concebível que você possa fazer isso funcionar em alguns casos de canto, o fato de que a semântica e a sintaxe diferem em ambos os lados da cerca torna improvável que você encontre um método prático e genérico que funcione.